Mastalerz P. - Elementarna chemia organiczna.pdf

(18356 KB) Pobierz
I C
ZNA
Wydawnictwo Chemiczne
ELEMENTARNA CHEMIA
Rysunek na
o~ładce
przedstawia model
cząsteczki
Jednego z fosfolipidów
ORGANICZNA
Przemysław
Mastalerz
ELEMENTARNA
CHEMIA
ORGANICZNA
Wroc ł
aw
l
99X
Copyright C
2000 by WYDAWNICTWO CHEMICZNE
Spis
treści
Autor:
prof.
dr
hab.
Przemysław
Mastalerz
Skład
i
rysunki:
Halina
Rzemisławska
1.
Lańcucby,
pierścienie
i
grupy funkcyjne
.................................. 13
1. 1.
Chemia organiczna jest
chemią węgla
...........................................
13
1.2. Wzory strukturalne
związków
organicznych .................................
15
1.3.
Grupy fimkcyjne ...........................................................................
l
7
ISBN
83-905776-2-3
Wydanie
II,
Wrocław
2000
WYDAWNlCTWO CHEMICZNE
ul.
Gliniana
23/1 7
50-525
Wrocław
www.chemia.org
e-mail:
wydawca@chemia.org
teJ.: 0601
842
752, tel./fax: 071 367
47
63
nasycone..............................................................21
2.1.
Kiedy
związek
organiczny jest
związkiem
nasyconym? .................
21
2.2.
Szereg homologiczny alkanów .....................................................
22
2.3.
Izomeria
alkanów ................................................... ················ ......23
2.4. Grupy alkilowe .............................................................................
24
2.5.
Nazwy
alkanów o
rozgałęzionych łańcuchach
...............................26
2.6.
Cykloalkany .................................................................................
27
2.7. Stany skupienia alkanów ..............................................................28
2.8.
Kształt c~eczek
alkanów ..........................................................30
Konsekwencje hybrydyzacji sp
3
......................................... .......
30
Konsekwencje swobody obrotu
wokół wiązań
pojedynczych ...32
2.9. Chemiczne
własności
alkan6w ...................................................... 34
Reakcje alkanów wykonywane w rafineriach ropy naftowej ..... 35
Inne reakcje alkanów ...............................................................
37
2.1
O.
Chlorowanie alkanów jest
reakcją
rodnikową
...............................
38
2.
11.
Rodnikowy
mechanizm
reakcji
wiązań
C-H z tlenem ...................
.41
2.12. Alkany jako paliwa silnikowe ...................................................... .43
2.
13.
Alkany w przyrodzie ....................................................................44
3.
Węgłowodory
nienasycone.........................................................
47
3.l .
Alkeny, dieny
i
alkiny ...................................................................
4 7
3.2.
Konsekwencje hybrydyzacji
sp
2 .......
......... ..
.................................
.48
Elektronowa budowa
wiązań
podwójnych
C=C .....................
..48
Stereoizomeria alkenów
...........................................................
49
3.3.
Własności
chemiczne
wynikające
z
obecności wiązań
podwójnych
i
potr6jnych .............................................................. 54
Przyłączenie
wodoru
................................................................
54
2.
Węglowodory
Druk:
atla 2, ul. Samotna 8a, 540-58
Wrocław
6
7
Przyłączenie
kwasów do alkenów
..... ........
,:
..............................
56
Przylączenie
fluorowców do alkenów
1
alkinów
....................... 59
3.4.
Polimeryzacja alkenów
.................................................................
~0
3.5.
Utlenianie
alkenóv1
.......................................................................
2
3.6.
Kwasowe
własności
alkinów
........................................................
63
3.7.
Węglowodory
nienasycone
w
przyrodzie ......................................
64
4.
Węglowodory
aromatyczne........................................................
65
4. 1.
Chemiczny
sens
aromstyczności
...................................................
65
4.2.
Wzory
i
nazwy
węglowodorów
aromatycznych
............................
66
4.3.
Skąd wynikają niezwykłe własności
chemiczne
Z\\oiązków
aromatycznych?
...........................................................
67
Wzór benzenu..........................................................................
67
Delokalizacja elektronów w
cząsteczce
benzenu
......................
68
Delokalizacja elektronów
obniża energię cząsteczek
................
70
4.4.
Związki
aromatyczne
ulegają
reakcjom podstawienia
elek:trofilowego
............................................................................
73
4.5.
Kierujące działanie
podstawników ................................................
75
4.6. Otrzymywanie
i
zastosowanie
węglowodorów
aromatycznych...... 77
Smoła
pogazowa
.....................................................................
77
Synteza
i
zastosowanie styrenu
................................................
77
4.7.
Węglowodory
aromatyczne w przyrodzie ..................................... 79
5.
Organiczne
związki
fluorowców
(związki
balogenoorgan iczne)81
.
.
5.1.
w
zory
1
nazwy
związkó
w
hal
ogenoorgamcznych. .........................
81
5.2.
Reaktywność związkó
w balogenoorgarucznyc
h
............................
82
.
5.3. Podstawienie nukleofilowe
...........................................................
83
.
..
5.4.
Reak
Cje e
liminac
~1
.........................................................................
83
5.5.
Chlorowanie toluenu
....................................................................
86
5.6.
Otrzymywanie
związków
magnezoorganicznych. ..........................
88
5.7. Organiczne
związki
fluorowców w biosferze ................................
89
Związki
halogenoorganiczne wytwarzane przez
przemysł
89
Problem
DDT
........
.
6.3.
Kwasowe
i
zasadowe
własności
alkoholi
....................................
!
Ol
Alkohole
są
bard.ro
słabymi
kwasami
.....................................
l
Ol
Fenole
są
silniejszymi
kwasami
od alkoholi
............................
l 02
Alkohole
mają własności
zasadowe
.....................................
)OS
6.4. Estry
kwasów
nieorganicznych
..................................................
1OS
Azotany .................................................................................
l
OS
Detergenty
alkilosiarczanowe
................................................
l
06
Fosforany ..............................................................................
}
07
6.S.
Wymiana grupy wodorotlenowej
na
inne podstawniki .................
lOS
6.6.
Odwodnienie
alkoholi
.................................................................
11
O
6.7.
Utlenianie
alkoholi
.....................................................................
110
6.8.
Utlenianie fenoli
.........................................................................
112
6. 9.
Alkohole
i
fenole w przyrodzie
...................................................
112
6.1
o.
Otrzymywanie
i
zastosowanie alkoholi
i
fenoli
............................
114
Alkohole produkowane
przemysłowo
....................................
114
Fenole
...................................................................................
1\S
6.11.
Etery ..........................................................................................
ll7
6.12.
Siarkowe
analogi
alkoholi
i
eterów
.............................................
118
7.
7.1.
7.2.
7.3.
7.4.
7.5.
7.6.
7.7.
Aminy
.......................................................................................
121
Wwry
i
nazwy amin
...................................................................
l2l
Zasadowość
amin
.......................................................................
122
Nukleofilowe
własności
amin
.....................................................
123
Elektroiliowe podstawienie w aminach
arornatycmych
...............
l24
Barwnikiazowe
.......................................................................
125
Związkinitrowe
.........................................................................
127
Aminy w
przyrodzie
...................................................................
128
Problem
nitrozoamin
.............................................................
129
7.8.
Metody
otrzymywania
i
zastosowanie
amin
................................
130
0
·
..........................................................................
90
ZRira
ozonowa
.....
............
............
Problem
dio
..............
·..........................
91
Biogenne
~ ~~~~~~~
..
~~~~
......................................
92
5.8.
Otrzymywanie
i
zastosowanie
6.
~ów ~i~~~~~~;~~~~;~ł;:::~!
............................................... 98
Alkohole, fenole
i
etery.............
..
Wzory
i
nazwy
alkoholi
i
fc
li ................................................
97
6.1.
eno
.....
6.2.
W'tązania
wodorowe w alkoholach .............................................
.. 97
8.
Aldehydy
i
ketony
....................................................................
133
8.1.
Wzory
i
nazwy
aldehydów
i
ketonów
.........................................
133
8.2.
Polaryzacja grupy karbonylowej
................................................
135
8.3.
Przyłączanie związków
magnezoorganicmych do
grupy karbonylowej
....................................................................
136
8.4.
Reakcja aldehydów
z
alkoholami
................................................
13 8
8.5.
Oksydacyjno-redukcyjne reakcje aldehydów ...............................
140
8.6.
Tautomeria keto-enolowa.
..........................................................
141
8.7. Kwasowe
własności związków
karbonylowych ..........................
142
8.8. ReakCJe grupy karbonyloweJ z anunanu
......................................
\4::>
.
.
.
.
•
8.9. Aldehydy
i
ketony w przyrodzie
.................................................
146

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin