Sprawozdanie 4, A.M. i I.A. _1_.pdf

(2645 KB) Pobierz
Chemia bioorganiczna: sprawozdanie 4
Synteza cyklicznego tetralaktamu
Data wykonania:
26.11.2013, 03.12.2013
Wykonanie:
Iga Andrasiak 176090, Anna Mendaluk 176039
I.
Cel:
Celem ćwiczenia była synteza cyklicznego tetralaktamu, określenie wydajności jego otrzymywania
oraz identyfikacja związku na widmie NMR.
II.
Reakcja:
Z 2 moli estru dimetylowego kwasu 2,6-pirydynodikarboksylowego i 2 moli 1,2-etylenodiaminy
otrzymano 1 mol tetralaktamu.
III.
Odczynniki i materiały:
•
•
•
•
Ester dimetylowy kwasu 2,6-pirydynodikarboksylowego
1,2-etylenodiamina
Metanol
Szkło laboratoryjne
1
IV.
Przebieg ćwiczenia:
Część I (26.11.2013)
etylenodiaminy
1. W kolbie stożkowej w 50 ml metanolu rozpuszczono 10 mmol 1,2-etylenodiaminy (0,67 ml).
2. W drugiej kolbie w 50 ml metanolu rozpuszczono 10 mmol estru dimetylowego kwasu 2,6
2,6-
pirydynodikarboksylowego (1,95 g), ogrzewając mieszaninę suszarką.
3. W temperaturze pokojowej połączono roztwory z obu kolb i wstrząsano intensywnie do
owej połączono
całkowitego wymieszania.
4. Kolbę z roztworem zamknięto korkiem szklanym i pozostawiono na tydzień w temperaturze
pokojowej.
Część II (03.12.2013)
1. Przesączono roztwór pod zmniejszonym ciśnieniem celem wyizolowania biał
białego proszku
tetralaktamu.
2. Zważono otrzymany osad.
3. Określono strukturę otrzymanego związku na podstawie widma NMR.
Rysunek 1 Aparatura do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem
2
V.
•
Wyniki i obliczenia:
Wydajność reakcji:
Związek
1,2-etylenodiamina
ester dimetylowy kwasu 2,6-
pirydynodikarboksylowego
tetralaktam
M [g/mol]
60
195
382
n [mmol]
10
10
n
teoretyczna
= 5
d [g/cm
3
]
0,90
-
-
m [g]
0,60
1,95
m
teoretyczna
=1,91
m
tetralaktamu
=0,63
V [mL]
0,67
-
-
m
tetralktamu
= 0,63 g
M
tetralatamu
= 382 g / mol
n
teoretyczna
= 5 mmol
m
teoretyczna
= n
teoretyczna
∙ M
tetralaktamu
=5 ∙ 10
-3
mol ∙ 382 g / mol = 1,91 g
wydajność reakcji:
100 % =
,
,
100 % =
%
•
1
Widmo NMR:
H NMR (300MHz, DMSO):
δ
(ppm): 3,59 (s, 8H, CH
2
); 8,18-8,21 (m, 6H, Ar);
9,46 (s, 4H, NH)
Pozostałe piki należą do rozpuszczalników lub zanieczyszczeń pochodzących z mieszaniny reakcyjnej.
3
VI.
•
Wnioski:
•
•
•
W wyniku reakcji nietemplatowej z substratów: estru dimetylowego kwasu
2,6-pirydynodikarboksylowego oraz 1,2-etylenodiaminy otrzymuje się biały osad, który
można zidentyfikować na widmie NMR.
Na podstawie widma NMR zidentyfikowano biały osad jako tetralaktam (udało się
zidentyfikować charakterystyczne sygnały pochodzące od określonych grup).
Wnioskując na podstawie widma NMR, otrzymany produkt nie jest czysty. Można zauważyć,
że na widmie oprócz pików pochodzących od tetralaktamu i rozpuszczalnika, widoczne są
także piki pochodzące od zanieczyszczeń. Związek był krystalizowany z mieszaniny
poreakcyjnej i nie był rekrystalizowany, w związku z czym może być zanieczyszczony np.
nieprzereagowanymi reagentami.
Wydajność reakcji mieściła się w 33 %. Wydajność ta jest niewysoka, ale możliwe, że część
produktu znajdowała się w roztworze i nie zdążyła się wytrącić. Dlatego można by było zrobić
widmo NMR także dla przesączu. Jeżeli znajdowałby się tam interesujący nas produkt, można
odparować rozpuszczalnik i otrzymany osad lub olej zalać świeżą porcją metanolu. Taki
roztwór pozostawić do wytrącenia osadu na kolejny tydzień. W ten sposób wydajność reakcji
mogłaby się okazać wyższa.
4
5

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin